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Lösung:

Lösung

Begründung:

Um die Lösung zu finden, können Sie, wie Sie gesehen haben, zwei Wege gehen:
  1. Sie leiten aus dem experimentellen Spektrum so viele Angaben ab, daß Sie eine passende Strukturformel angeben können.
  2. Sie schreiben alle zu der Summenformel möglichen Strukturisomeren auf, bestimmen deren theoretische 1H-NMR-Spektren und vergleichen sie mit dem experimentellen Spektrum.
Bei der vorliegenden Aufgabe soll eine Möglichkeit für den ersten Weg demonstriert werden:
  1. Bestimmen der zusammengehörigen Multipletts, d.h. der Multipletts, in denen das gleiche J auftritt;
    in unserem Falle Quartett und Triplett.
  2. Bestimmen des den zusammengehörigen Multipletts entsprechenden Strukturelements, d.h., Bestimmen der Zahl der miteinander koppelnden äquivalenten Protonen;
    hier ergibt sich aus Quartett und Triplett das Strukturelement -CH2-CH3.
  3. Abziehen des Strukturelements von der Summenformel und Aufsuchen der restlichen Protonen im Spektrum;
    aus C5H7O2N ergibt sich bei Abziehen von -CN, -COO- (siehe Aufgabe) und CH2-CH3 der Rest -CH2- (mit d = 3,7 ppm).
  4. Auswerten der integralen Intensität zur Bestimmung der Anzahl der so ermittelten Strukturelemente;
    hier nur zur Bestätigung.
  5. Kombinieren der so erhaltenen Strukturelemente und der möglicherweise aus der Summenformel zurückbleibenden Elemente zu Strukturformeln, aus denen die richtige durch Überprüfen der chemischen Verschiebungen, Intensitäten und Kopplungskonstanten ausgewählt wird; in unserem Falle werden die zwei möglichen Strukturen:

    a) CH3-CH2-CO-O-CH2-CN und b) NC-CH2-CO-O-CH2-CH3

    erhalten. Die Entscheidung ist auf Grund der chemischen Verschiebung der CH2-Protonen der CH2-CH3-Gruppe möglich:
    a) dCH2-CO = 1,9 ...3,2 ppm
    b) dCH2-O- = 3,4 ... 4,5 ppm (exp. 3,7 ppm)
Diese Überlegungen können auf dem Weg B) bestätigt werden.

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