Science & Fun | Startseite |  Einführung in die 1H NMR Spektroskopie

121

Lösung:

L�sung

Begründung:

Bei der Lösung dieser Aufgabe soll eine andere Möglichkeit des Weges A) (siehe Schritt 120) benutzt werden:
Die Verbindung enthält einen Phenylrest C6H5. Es muß also nach dem zum Spektrum passenden einwertigen geradkettigen Rest mit der Summenformel C4H5O gesucht werden. Die geringe Zahl von H-Atomen läßt erwarten, daß Mehrfachbindungen und damit eventuell "long-range"- Kopplungen auftreten.
  1. Aussagen aus den chemischen Verschiebungen der Signale:
    d in ppm Mögliche Gruppierungen
    2,3 (Triplett) -CH3 (aromatisch) CH3-CO- CH3-CºC- -CH2-C=C
      -CH2-CO- -OH H-CºC  
    4,1 (Dublett) CH3O- -CH2O- =CH-O- -OH
    4,6 =CH-O- -CH2O- -OH =C=CH2
  2. Auswertung von Intensitäten und Kopplungen:
    1. Die Aufspaltung der Signale bei d = 2,3 ppm und d = 4,1 ppm läßt erkennen, daß eine CH2-Gruppe mit einer CH-Gruppe koppelt:

      HC- · · · ·  -CH2-  .

      Die Intensitäten bestätigen diesen Befund.
      Von den für das erste Signal möglichen Strukturen kommt also nur HCºC- in Frage. Insgesamt erhalten wir:

      HCºC-CH2-O-  .
    2. Das Singulett-Signal bei d = 4,6 ppm mit gleicher Intensität wie das Dublett kann dann nur von einer nicht koppelnden CH2-Gruppe stammen.
  3. Überprüfen anhand der Summenformel:
    Da der einwertige geradkettige Rest nur vier C-Atome enthält, kommt die folgende, mit dem Spektrum übereinstimmende Struktur in Betracht:

    HCºC-CH2-O-CH2-  .


Lösen Sie jetzt die nächste Aufgabe.